1950年咏春派一代宗师叶问黄秋生 饰与妻子张永成袁咏仪 饰带同儿子叶准到澳门生活继而到香港谋生一次较量梁双洪天明 饰甘拜下风并拜叶问为师其后叶问先后收了李琼蒋路霞 饰陈四妹钟欣桐 饰邓声陈小春 饰汪东周定宇 饰吴赞等人为徒但最瞩目是与红颜知己珍妮周楚楚 饰一段鲜为人知的事迹 汪东与吴赞好斗四处与其他门派讲手经常需要叶问调解某夜工友们与梁双在天台开会起冲突叶问出手制伏众人另一方面邓声沉迷名利与贪污警员同流合污叶问向邓声晓以大义邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释 1959年九龙城寨由江湖中人地头龙熊欣欣 饰统领经营不良勾当邓声答应暗助魏霸天卢伟光 饰的狮队胜出好让地头龙操控比赛结果比赛当天魏霸天偷袭吴忠曾志伟 饰叶问出手救助吴忠击败魏霸天叶问与吴忠成了莫逆之交
佐和子黑木华 饰和俊夫柄本佑 饰是一对结婚多年的夫妻两人曾经都是漫画家然而如今俊夫放弃了自己的漫画事业只是给妻子做助手而佐和子的事业则蒸蒸日上负责佐和子的漫画的是一位名叫千佳奈绪 饰的年轻编辑实际上千佳和俊夫之间有着不伦的感情佐和子一直被蒙在鼓里 佐和子的母亲在意外中伤了腿于是佐和子和俊夫回到了老家暂住在那里佐和子报了驾校想要学开车与此同时她也开始了以驾校为题材的新的漫画创作俊夫偷偷看了佐和子的漫画发现漫画中发生的事情和现实里一一照应而在漫画中女主角和驾校的老师之间开始了一段恋情那么在现实里佐和子是否背叛了俊夫呢
